Най-добрите му години минаха на запад, където в продължение на три сезона бе сред основните фигури за Портланд Трейл Блейзърс. По-ярки спомени със сигурност будят и двата сезона в Ел Ей Клипърс, където бе част от колоритен тим с участието на Ламар Одъм, Куентин Ричардсън и Елтън Бренд, a в Кливлънд игра рамо до рамо с ЛеБрон Джеймс в новобранската му кампания в НБА. Той е Дариъс Майлс и е един от онези играчи, за които си задаваме въпроса “Какво щеше да се случи, ако не бе станало така…”.

Сега същият този Дариъс Майлс, чиято кариера бе скъсена от контузия на коляното, официално е подал документи за банкрут. Вече на 34 години и близо седем лета след последната си поява в баскетболен мач, някогашната надежда е затънал в сериозни проблеми.

Според американските медии сегашното състояние на Майлс се оценява на едва $460 385, а задълженията му са над $1.5 милиона. Как човек, който е заработил близо $62 милиона само  от заплати по време на професионалната си кариера стига до подобна ситуация? Според приближени до крилото най-вече заради продължителни съдебни проблеми и изключително лоши инвестиции.

Майлс влезе в НБА директно от гимназията, но изигра само седем сезона, в които имаше средно по 10.1 точки, 4.9 борби, 1.9 асистенции и 1.1 чадъра.