Трикратният шампион с Лудогорец подписа договор с Левски за два сезона и половина, след като смени Славиша Стоянович на лагера в Кипър на 21 февруари. За негово съжаление той влезе в историята, като първият треньор на Левски, който не успя да спечели нито едно от четирите си домакинства в първенството на "Герена", записвайки равенства с Локомотив (Пловдив) - 1:1, и Ботев (Пловдив) - 1:1 и поражения с 0:2 от Лудогорец и 1:2 от Берое.
Съставът на Дерменджиев отбеляза 14 гола под негово ръководство и допусна 11 попадения. Три пъти "сините" не успяха да се разпишат, а пет пъти Николай Михайлов запази вратата си без гол. Той оставя Левски на трето място с актив от 59 точки.
Пловдивчанинът си остава един от най-успешните треньори през последното десетилетие у нас, а също така и най-титулуваният през този век в родния шампионат. Именно под негово ръководство хегемонът в България - Лудогорец спечели три от своите седем поредни титли. Става въпрос за сезон 2014/2015 г.,, 2015/2016 г., 2016/2017 г., във витрината си като старши треньор има още и Суперкупата на България през 2014 година. Той е вторият български треньор след Станимир Стоилов, който вкарва български тим в групите на Шампионската лига, а също така първият, който вкарва един български отбор два пъти в групите на ШЛ. Дерменджиев е единственият български треньор, който постигна победа в груповата фаза на ШЛ - 2014 година над Базел (1:0), както и единственият с излизане от групите на най-престижния клубен турнир - 2016 година. Дерменджиев два пъти е избиран за треньор №1 в България - 2014 г., и 2016 година.
Още от самото начало авантюрата му в намиращия се в криза от десетилетие столичен клуб обаче не започна добре. Треньорът пристигна без помощници в Агия Напа, а също така не успя да спечели нито една от шестте контроли в Кипър, където записа три равенства и три поражения, в една доста тежка атмосфера в отбора. После дебютира с равенство на "Герена", но така и не успя да предаде своите идеи на тима, който преди по-малко от 50 дни мечтаеше за титла пред 17 000 на "Герена", а сега се притеснява за участието си на бараж. През това време трима титуляри бяха извадени от състава, а доста други основни играчи се контузиха.
Така Левски се разделя с трети треньор през този сезон, в който стартира кампанията с Делио Роси. Италианецът беше уволнен след резила от Вадуц, докато бъдат оправени документите на Славиша Стоянович и той да пое отбор, тандемът Георги Тодоров - Тодор Симов води тима в първите два кръга. Сърбинът пък беше заменен януари тази година от Дерменджиев.